Hikari Tsutsui, un estudiante que se conforma con las chicas virtuales que encuentra en los animes y los videojuegos. No tiene muchos amigos y vive en su propio mundo. Pero un día, le obligan a limpiar la piscina junto a Iroha, una “chica real” muy linda y popular entre los chicos de su clase.
Un chico llamado Sôta Hatate tiene la habilidad de poder ver una especie de “bandera” o letrero sobre las cabezas de las personas, como si fueran personajes de una visual novel o de un videojuego de citas. Estas “Flags” marcan puntos críticos en las vidas de las personas en los que sus decisiones pueden determinar si consiguen un trabajo, una amistad, una victoria, enamorarse e incluso morir. Un día Sota pasa a estudiar en la prestigiosa Academia Hatagaya, en Tokio, pero en vez de vivir en la residencia estudiantil acaba viviendo bajo el mismo techo de cinco preciosas chicas.
True Tears se envuelve en la historia de un muchacho llamado Shinichirō Nakagami que tiene una habilidad como dibujante. Vive con sus padres, y con una compañera de clase, Hiromi Yuasa, luego de que los padres de ella fallecieran. Shinichirō la conoce por años, pero siente que desde que ella vive allí, su actitud ha cambiado. En la escuela, conoce a una chica extraña llamada Noe Isurugi quien hace una "maldición". Poco después, se acercará a ella y entablarán una amistad. Shinichirō también suele estar la mayoría del tiempo con sus dos amigos de infancia Miyokichi Nobuse y Aiko Endō en la tienda de Imagawayakis de la familia de Aiko, y suele ayudarla también.
La serie toma lugar en una preparatoria privada que involucra el concepto de “salvadores (shirogane)”. Ellos son conocidos como gente que posee recuerdos vivos de sus vidas pasadas. La historia cuenta sobre un joven llamado Moroha Haimura que viene a esta escuela. En la escuela, hay dos tipos de persona: Shirogane, quienes luchan contra los enemigos con armas y técnicas obtenidas de los poderes Puraana de sus propios cuerpos, y Kuroma, quienes eliminan a los enemigos con magia para manipular los poderes Maana que sobrepasan la física. Moroha Haimura es el primer individuo cuyas vidas pasadas eran Shirogane y Kuroma.
Cuando Hina-chan se enamora de Koyuki Ayase en la escuela, su falta de valor hace que él se gradúe y vaya a preparatoria sin saber sus sentimientos. Pero cuando llega el momento de escoger, Hina decide que irá a la preparatoria de su antiguo senpai para declararle su amor.
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