La historia del OVA tiene lugar después de que Subaru y sus amigos derrotan a los Wolgarm, la fuente de la maldición, y salvan a los niños de la aldea de Irlam. Los personajes finalmente obtienen un momento de paz, y Subaru realiza cierta misión secreta que no debe dejar que nadie descubra. Sin embargo, a pesar de que Subaru lleva un disfraz, Petra y otros niños del pueblo inmediatamente descubren quién es. Ahora que su misión quedó expuesta a los cinco segundos de comenzar, ¿qué pasará con la “cita” de Subaru con Emilia?
En la historia, Subaru Natsuki es un estudiante corriente de instituto que se pierde en un mundo alternativo, donde una preciosa chica de pelo plateado lo rescata. Para devolverle el favor decide quedarse con ella, pero el destino con el que carga la muchacha es mucho más pesado de lo que Subaru puede imaginar. Los enemigos atacan sin descanso, uno tras otro, hasta que finalmente mueren tanto él como la chica. Es entonces cuando Subaru descubre que tiene el poder de dar marcha atrás en el tiempo y volver al inicio de la historia, al punto en el que llegó al mundo desconocido. El problema es que él es el único que recuerda lo ocurrido.
Hace mucho tiempo, los dragones gobernaban un mundo lleno de extrañas criaturas: elfos, enanos, vampiros, homúnculos y humanos. Pero en el presente los dragones han desaparecido, por lo que los seres que sobrevivieron decidieron coexistir y al pasar los años la apariencia de gran parte de las criaturas ha llegado a parecerse a la de los humanos.
En el año 2X19 un grupo llamado "Nine" causa caos en su búsqueda por obtener los poderes de los dragones y cambiar el mundo, amenazando el periodo de paz en el que se encuentran. Por ello, la policía crea a la Unidad Especial de Investigación de Delitos – Especial 7 (Tokunana), formada por varios expertos para luchar contra Nine.
10 años antes de lo eventos de Fate/Stay Night, toma lugar la cuarta Guerra del Santo Grial, Emiya Kiritsugo, aliado con la familia Einzbern, recibe la funda de la espada sagrada e invoca al servant Saber, decidido a eliminar a sus enemigos y alcanzar el Grial.
Tras descubrir que su orfanato estaba a punto de cerrar debido a problemas financieros, Finn, que vive en las calles, se dirige a un casino con la intención de hacer una fortuna. Sin embargo, Finn no esperaba que allí viviría una pesadilla con un tiroteo provocado por una misteriosa carta que proporcionaba una suerte sobrenatural a un hombre.
Finn no tarda en descubrir la existencia de 52 Naipes especiales que otorgan diferentes habilidades especiales a quienes las poseen. Además, hay un grupo de Players llamado High Card a quienes el rey de Fourland ha ordenado que reúnan todos los Naipes. Finn recibirá una invitación para convertirse en el quinto miembro de High Card.
Este es el inicio de una batalla en la que los Players luchan por la justicia, el deseo y la venganza.
