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Un joven llamado Kazuma tiene que mudarse a un pueblo nuevo debido a la salud de su hermano menor, ahí conoce a una chica llamada Ui quien comienza a mostrarle la escuela, y en una de esas situaciones accidentales Kazuma termina tropezando y dándole un beso a Ui.
La historia de esta comedia romántica comienza cuando Gris, una ángel quien posee un misterioso objeto con el cual puede convertir a dos personas que se besen en una pareja sin importar las circunstancias, aparece frente a Seiji Aino, un joven estudiante común. Accidentalmente, Gris utiliza su misterioso objeto en el, por lo que se verá obligada a convencer a Seiji de besar a Akane Hiyama, la chica más popular de su escuela y por la quien el se siente enamorado, ya que de lo contrario ella morirá. Sin embargo, la verdadera personalidad de Akane resultará ser un tanto distinta a lo que el se podría haber imaginado.
Un chico llamado Sôta Hatate tiene la habilidad de poder ver una especie de “bandera” o letrero sobre las cabezas de las personas, como si fueran personajes de una visual novel o de un videojuego de citas. Estas “Flags” marcan puntos críticos en las vidas de las personas en los que sus decisiones pueden determinar si consiguen un trabajo, una amistad, una victoria, enamorarse e incluso morir. Un día Sota pasa a estudiar en la prestigiosa Academia Hatagaya, en Tokio, pero en vez de vivir en la residencia estudiantil acaba viviendo bajo el mismo techo de cinco preciosas chicas.
La historia gira en torno a Shinichi Kano, un otaku de pura sangre sin ningún talento especial que destaca por su vasto conocimiento y opiniones sobre el moe y por tener a un padre escritor de novelas ligeras y a una madre que realiza eroges. A pesar de todo esto, el gobierno japonés asigna a Shinichi como “evangelista del moe” y lo mandan al Holy Eldant Empire, un mundo paralelo al que se puede entrar a través de un espeso bosque en la zona del monte Fuji. En este mundo de fantasía, donde los dragones surcan los cielos, Shinichi se hace gran amigo de una criada mitad elfa llamada Myuseru y de la hermosa y joven emperatriz Petoraru. A pesar de ocuparse de las amenazas de guerra entre sus diferentes facciones, se preocupa de que él mismo es un invasor (un shinryakusha) de esta maravillosa tierra.
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