La serie toma lugar en un prestigioso instituto estudiantil que recientemente acaba de ser mixto, por lo que cuenta con una población estudiantil de mil chicas y solo 5 chicos. Ellos creyeron que estaban aprovechando la oportunidad de sus vidas al entrar a dicha escuela en tales circunstancias…. pero nada más lejos de la realidad, ya que en lugar de ser un sueño adolescente, la escuela termina siendo una pesadilla para éstos chicos, transformándose en casi una prisión para ellos.

Shouta tiene 25 años y es un nini, en una reunión de viejos compañeros de primaria en el lugar donde estudio su primaria decide salir e ir a la piscina a fumarse un cigarrillo. Al resbalar y caer a la piscina una extraña luz sale de ella, pensando que ya estaba a punto de morir al salir de la piscina se da cuenta que regreso al pasado, a la época en que estudiaba la primaria.

En la historia, Subaru Natsuki es un estudiante corriente de instituto que se pierde en un mundo alternativo, donde una preciosa chica de pelo plateado lo rescata. Para devolverle el favor decide quedarse con ella, pero el destino con el que carga la muchacha es mucho más pesado de lo que Subaru puede imaginar. Los enemigos atacan sin descanso, uno tras otro, hasta que finalmente mueren tanto él como la chica. Es entonces cuando Subaru descubre que tiene el poder de dar marcha atrás en el tiempo y volver al inicio de la historia, al punto en el que llegó al mundo desconocido. El problema es que él es el único que recuerda lo ocurrido.

La historia gira en torno a Youhei Hamaji, un estudiante de instituto sin propósitos en la vida que recibe una invitación para unirse a un club en el que puede tocar chicas tanto como quiera. Así, el chico termina en el club de waterpolo.

Kido Tatsuhiko se mudó a Tokio para asistir a una escuela de arte y comenzar su nueva vida. En su nueva sala, hay un pequeño agujero en la pared. Al principio no se puede ver nada a través del pequeño agujero, pero una noche, asomándose a través del agujero, vio a una niña. Así es como empieza su nueva vida.

Una descripción acerca de la vida del Mangaka Aito Yuuki y su asistente Ashisu Sahoto. Aito-san no entiende los sentimientos de los personajes en su historia. Entonces él le pide a Ashisu que lo ayude. Ashisu haría todo lo posible por el trabajo. ¡¿Ella incluso dejara que toque sus pechos para que él sepa como se siente?! ¡¿Los habitos?! ¡¿El pervertido?! ¿Podremos entenderlos?. Esa es la comedia de la vida de un mangaka.

La historia gira en torno a Youhei Hamaji, un estudiante de instituto sin propósitos en la vida que recibe una invitación para unirse a un club en el que puede tocar chicas tanto como quiera. Así, el chico termina en el club de waterpolo.

Un mundo en el que muchas islas flotan en los cielos es el hogar de un muchacho llamado Gran y de un lagarto alado parlante llamado Vyrn. Ambos viven en Zinkenstill, una isla repleta de misterios, donde un día se encuentran con una chica llamada Lyria. Lyria ha escapado del Imperio Erste, una potencia militar que intentar dominar el mundo usando su superioridad militar sin parangón. Para poder escapar del Imperio, Gran y Lyria se aventurarán por los infinitos cielos de su mundo y buscarán al padre de Gran gracias a una carta que esté le dejó: "Te estaré esperando en Estalucia, la Isla de las Estrellas".

Masamune Izumi es un estudiante de instituto además de un autor de novelas ligeras con una hermana, Sagiri Izumi. Sagiri es una hikikomori que no sale que su cuarto y a la que Masamune tiene que prepararle la comida a diario cuando ésta golpea el suelo de su habitación. Masamune lucha cada día para que su hermana se abra al mundo exterior, puesto que ambos son la única familia que tienen. Como toda novela ligera que se precie, requiere de un ilustrador y en el caso de las novelas de Masamune se trata de un misterioso dibujante bajo el seudónimo de “Ero Manga Sensei”, que hace unas alucinantes ilustraciones eróticas. Masamune le está muy agradecido por su trabajo, aunque él mismo no lo conoce en persona y cree que tiene que ser un otaku de lo más grimoso. Pero, un buen día, la verdad acaba saliendo a la luz y dejando a Masamune perplejo, ¡el salido Ero Manga Sensei no es otro que su mona hermanita! Entre ellos además se entrometerá una popularísima y guapísima escritora que pondrá la casa de los Izumi patas arriba.

La historia sigue inmediatamente después de los eventos de Grisaia no Meikyuu, con Kazami Yuuji detenido por ser sospechoso de involucramiento con una organización terrorista internacional, que ha conseguido entrar a las fronteras de Japón con una devastadora arma de destrucción masiva. Mientras tanto, en la Academia Mihama, a las estudiantes se les agota el tiempo ya que debido a problemas económicos la escuela cerrará dentro de un mes. Las chicas habían encontrado por fin su camino gracias a la ayuda de Yuuji, así que ¿se quedarán de brazos cruzados y esperar que el mundo cambie a su alrededor? ¿Y dejarán ir al hombre que cambió sus vidas sin intentar salvarlo? A medida que su fin en la Academia Mihama se acerca, Amane, Makina, Sachi, Yumiko, y Michiru llegan a una sola conclusión.

Especiales cortos incluidos en los DVDs/BDs