La comedia romántica gira en torno a un estudiante de instituto bastante antisocial llamado Hachiman Hikigaya y que tiene una distorsionada visión de la vida, aparte de no tener amigos ni mucho menos novia. Cuando ve a sus compañeros de clase hablando alegremente de sus vidas adolescentes, él murmura que son todos una panda de mentirosos. Cuando le preguntan por sus sueños para el futuro, su respuesta es: ?no trabajar?. Un profesor sin embargo consigue enrrolar a Hachiman en el club de voluntariado, al que resulta que está también apuntada la chica más guapa del instituto, Yukino Yukinoshita.
La historia de esta comedia romántica comienza cuando Gris, una ángel quien posee un misterioso objeto con el cual puede convertir a dos personas que se besen en una pareja sin importar las circunstancias, aparece frente a Seiji Aino, un joven estudiante común. Accidentalmente, Gris utiliza su misterioso objeto en el, por lo que se verá obligada a convencer a Seiji de besar a Akane Hiyama, la chica más popular de su escuela y por la quien el se siente enamorado, ya que de lo contrario ella morirá. Sin embargo, la verdadera personalidad de Akane resultará ser un tanto distinta a lo que el se podría haber imaginado.