El primer día de clase, Naho recibe una misteriosa carta de quien dice ser su yo del futuro, en la que se predice de forma exacta cada cosa que está a punto de pasarle. Además, la remitente le aconseja no llevar a cabo determinadas acciones. Haciendo caso omiso de ella, Naho invita al chico nuevo que acaba de llegar desde Tokio, Kakeru, a salir con sus amigos después del instituto. Pero algo terrible le ocurre a Kakeru ese día. Algo que podría no haber sucedido si hubiera vuelto antes a casa. Sabiéndolo, Naho decide comenzar a seguir las instrucciones que recibe desde un mundo futuro en el que Kakeru ya no existe. Pero hacer frente al presente sin dejar lugar para el arrepentimiento no resulta tan sencillo como debiera.

La historia está protagonizada por Arata Kaizaki, un hombre de 27 años, soltero y desempleado al que sus padres le dejan sin apoyo financiero. Incapaz de encontrar trabajo debido a que siempre abandonó sus empleos anteriores en menos de tres meses, no sabe qué hacer. Una noche, tras estar bebiendo con un viejo amigo del instituto, Arata conoce a Ryo Yoake, un hombre que le ofrece a Arata una pastilla que lo convertirá nuevamente en un adolescente de 17 años y así poder rehacer su vida. Tras acceder a hacer la prueba, Arata se une a una nueva clase en el instituto y conoce a Chizuru Hishiro, una preciosa chica pero muy silenciosa que anhela tener amigos. Arata tendrá que interactuar con la chica y el resto de sus nuevos compañeros de clase para descubrir qué le falta en su vida para ser feliz en el año que durará el efecto de la pastilla.

La Academia Mihama, en la superficie, es un cerrado ambiente de aprendizaje establecido para nutrir a estudiantes que se encuentran en conflicto con el mundo que los rodea; en la actualidad, es una “huerta” y prisión construida para preservar el fruto que ha caído lejos de su árbol. Sea cuáles sean las circunstancias detrás de su establecimiento, la Academia Mihama es el actual hogar para cinco estudiantes femeninas, todas con sus propias razones para su matrícula. Para bien o para mal, cada chica ha desarrollado una rutina predeterminada por su situación; la vida se mueve lentamente, pero a un apropiado ritmo dentro de las paredes de Mihama. Con la llegada del primer estudiante varón a la academia, el casi absurdamente inexpresivo Kazami Yuuji, las estudiantes de Mihama comienzan a perder el ritmo de sus rutinas. ¿Probará Yuuji ser el elemento que las chicas necesitaban para hacerse cargo de sus vidas una vez más, o será el peso de sus pasados una pendiente muy empinada para superar?

Misaki Takahashi tiene problemas con sus estudios y necesita un tutor para poder acceder a la carrera de economía en la universidad.De esta forma, Akihiko Usami, un escritor de renombre y amigo de su hermano se convierte en su tutor.En un primer momento no se llevan demasiado bién, ya que Misaki Takahasi descubre que Akihiko Usami es gay, escribe novelas tipo "boys love" y además esta enamorado perdidamente de su hermano, al que usa en sus novelas eróticas. Lo que comienza con una mala relación poco a poco se ira transformando en un romance.Además en la misma linea argumental se incorporarán dos parejas mas relacionadas de alguna manera con la pareja protagonista y con la universidad donde estudia Misaki Takahashi. Así este anime nos mostrara 3 facetas diferentes de tres parejas distintas pero siempre con algo en común: la romántica ( Misaki Takahashi y Akihiko Usami), la egoista (Hiroki Kamijou y Nowaki Kusama ) y la terrorista (You Miyagi y Shinobu Takatsuki ).

Existe un rumor. Hay un foro llamado "Jigoku Tsushin" al cual sólo se puede acceder a media noche. Se dice que si alguien escribe el resentimiento que siente sobre alguien, Jigoku Shoujo aparecerá y se llevará a esa persona al infierno. A lo largo de la serie apar2ecerá en escena un periodista freelance llamado Shibata que anda tras la verdad que encierra esta leyenda urbana