Un día, el estudiante pobre de preparatoria Fuutarou Uesugi recibe un trabajo como tutor con una excelente paga. Una excelente oportunidad de hacer dinero, ¿no? ¡Pues resulta que su tutorada es su compañera de clases! ¡Y no sólo le enseñará a ella sino también a sus cuatro hermanas! ¡Sí! ¡Son quintillizas! Todas ellas son hermosas, pero a diferencia de sus apariencias, sus actitudes son completamente diferentes. ¿Podrá Fuutarou hacer que las quintillizas Nakano se gradúen con éxito de la preparatoria? ¿Se enamorará de alguna de ellas?

De un momento a otro, Subaru Natsuki ha sido llevado a otro mundo cuando salía de una tienda. Desconcertado, intenta comprender la situación pero ésta solo empeora cada vez más cuando es atacado por unos matones. Milagrosamente es salvado por una joven de cabello plateado, Subaru profundamente agradecido decide ayudarla para devolverle el favor. Lamentablemente fallan y son brutalmente asesinados. Entonces Subaru despierta en el lugar al que fue enviado inicialmente, descubriendo que tiene una habilidad única, “regresar de la muerte” ¿Subaru será capaz de sobrevivir y ayudar a su salvadora?

Fuutarou Uesugi es un estudiante de segundo año de preparatoria/instituto cuya familia siempre ha sido muy pobre. Un día recibe una suculenta oferta de trabajo como tutor a medio tiempo... ¡pero sus estudiantes resultan ser unas chicas de su propia clase! Para complicar más las cosas, son quintillizas... Las cinco hermanas son todas muy atractivas, pero no es lo único que tienen en común: todas odian estudiar y sus calificaciones siempre están al límite de la catástrofe. Tendrá que conseguir que las cinco estudien, pero primero tendrá que estudiar él cómo ganarse su confianza.

Iwatani Naofumi es el típico otaku, al menos hasta que un día encuentra en la biblioteca un libro que lo transporta a otro mundo. Allí se convertirá en el Héroe del Escudo, uno de los Cuatro Héroes Cardinales, y tendrá que luchar contra las Olas de la Catástrofe junto a los héroes de la espada, la lanza y el arco. Emocionado ante la perspectiva de vivir una gran aventura, Naofumi parte de viaje con su grupo. No obstante, al cabo de unos pocos días lo traicionan y pierde su dinero, su dignidad y el respeto de los que le rodean.